秘书郎，后迁起居舍人。而哥哥虞世基却青云直上，成了隋炀帝的宠臣，大权在握，吆五喝六，衣着车马比王公们毫不逊色，虞世南虽然和哥哥在一起，却衣着俭朴，清廉自持。宇文化及杀死隋炀帝后，接着要杀虞世基，虞世南抱着哥哥号哭，请求替兄长去死。宇文化及不听，杀死了虞世基，却提拔虞世南当了高官，虞世南欲替哥哥去死，表现了兄弟情义，为时人所称道。如今李世民当着虞世南的面骂虞世基是大佞臣，虞世南当然不大高兴。
李世民也看出虞世南的不自在，笑着说：“世南是世南，世基是世基，二者不可同日而语！”
听皇帝这么一说，虞世南面色缓和下来。
李世民似早有准备，从袖里拿出一张纸，对大家说：“朕昨晚读书时，写了一首诗，朕念给众卿听听——”
赋尚书
崇文时驻步，东观还停辇。
辍膳玩三坟，燃灯披五典。
寒心睹肉林，飞魄看沉湎。
纵情昏主多，克己明君鲜。
灭身资累恶，成名由积善。
既承百王末，战兢随岁转。
众人一听，知道皇帝是借诗明志，不但诗中寓意深刻，而且辞藻凝炼，吟来上口，便一齐拱手道：“臣等得以侍明主，实三生有幸！”
李世民哈哈大笑，端起杯酒一饮而尽，说：“昨晚皇后看了这首诗，也说‘得以侍明主，三生有幸’，朕不想听你们的客套话，只想问问这首诗写得好不好。”
褚亮见皇帝反复考问，忙拱手答道：“对仗工整，用典恰当，言之有物，有的放矢，不乏巧思警句……”
李世民扬手打断他的话：“别光说好的，也多说说短处。”
魏征看出皇帝诚心向人讨教，但也是借此炫耀自己的才思，便想警示一下，想到这儿，魏征端了端袖子，即席赋诗道：“夜燕径柏谷，朝游出杜原。终籍叔孙礼，方知天子尊。”
这首诗是说太上皇创业艰难，劝李世民要警惕政治上的自满，不要取得一些成绩，就盲目自信，及时行乐。
李世民自然听出诗里的意思，笑笑指着魏征说：“魏征每言，必以礼约我！”
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