兴平元年（公元194年），曹操以替父报仇为名，再度挥师攻打徐州，徐州牧陶谦无力抵挡，连忙向青州刺史田楷求救。田楷随即与刘备一同率军驰援徐州，彼时刘备麾下仅有本部兵马千余人，外加幽州乌丸等少数民族骑兵，又沿途收拢了数千饥民，兵力微薄。抵达徐州后，陶谦又增补四千丹杨兵归刘备统领，刘备自此归属陶谦麾下。恰在此时，张邈、陈宫背叛曹操，迎吕布入主兖州，偷袭曹操后方根据地，曹操无奈，只得火速回师兖州平乱。陶谦感念刘备驰援之功，上表举荐刘备为豫州刺史，命其驻军小沛，镇守一方。

    同年，陶谦病重弥留之际，对别驾麋竺嘱托道：“除了刘备，无人能安定徐州。”陶谦离世后，麋竺率领徐州百姓恭迎刘备入主徐州，刘备却心存顾虑，不敢贸然接受。陈登当即劝说道：“如今天下汉室倾颓，四海分崩，正是建功立业的大好时机。徐州殷实富庶，户口百万，恳请使君屈尊执掌本州。”刘备推辞道：“袁术近在寿春，其家族四代之中五人官至三公，为天下人所敬仰，你们大可将徐州托付于他。”陈登却直言反驳：“袁术骄横奢靡，绝非平定乱世的明主。如今我等愿为使君集结步骑十万，上可辅佐君王、救济苍生，成就春秋五霸般的伟业；下可割据一方、守境安民，留名青史。若使君不肯应允，那我也绝不敢遵从使君的意见。”北海相孔融也劝道：“袁术岂是心系天下、忘却私利之人？他不过是墓中枯骨罢了，何足挂齿！今日之事，是百姓愿托付于贤能之人，上天赐予的机遇若不把握，日后必定追悔莫及。”在众人的恳切劝说下，刘备终于领徐州牧，执掌徐州大权。

    兴平二年（公元195年），曹操率军击败吕布，吕布走投无路，只得率残部投奔刘备，刘备念其勇武，将其收留。

    建安元年（公元196年），曹操上表举荐刘备为镇东将军，封宜城亭侯。不久后，袁术亲率大军进攻徐州，刘备留张飞镇守下邳，自己亲率大军前往迎击袁术，两军在盱眙、淮阴一带相持一月有余，互有胜负，陷入胶着。不料后方生变，张飞欲诛杀陶谦旧将曹豹，曹豹率众坚守城池，暗中引吕布偷袭下邳。吕布一举攻破下邳，击败张飞，将刘备的妻儿老小尽数俘虏。刘备得知后方失守，连忙率军回援，行至下邳时，军队已然溃散，只得收拢残部东取广陵，却又被袁术击败，被迫转军海西。此时军中粮草断绝，困顿至极，将士甚至自相残杀以果腹，全赖东海麋竺倾尽家财资助，才得以渡过难关。

    经此一败，刘备决意重回小沛，遂向吕布求和。吕布应允，任命刘备为豫州刺史，令其返回豫州，与自己合力攻打袁术，同时归还刘备的妻儿及部曲家属，还亲自在泗水之滨为刘备送行。刘备得以重回小沛，重整旗鼓。

    不久后，袁术命部将纪灵率领三万大军攻打小沛，刘备兵力薄弱，只得向吕布求救。吕布率军屯于小沛城外，设宴邀请刘备与纪灵，以辕门射戟为赌约，巧妙化解了两军兵戎相见的危机，为刘备解了燃眉之急。

    可没过多久，刘备再度招募兵马，部众已达万余人，势力渐长令吕布心生忌惮，遂亲自率军进攻小沛。刘备兵败不敌，只得前往许都投奔曹操。曹操麾下谋士程昱、郭嘉皆看出刘备有雄才大略、不甘人下，屡次劝说曹操趁早将其铲除，以绝后患。曹操却不以为然，非但没有加害刘备，反而拨给兵马粮草，举荐其为豫州牧，自此之后，世人皆称刘备为“刘豫州”。

    建安二年（公元197年），韩暹、杨奉在徐州、扬州一带纵兵施暴，祸害百姓，刘备设计诱杀杨奉，为民除害。

    建安三年（公元198年）春，吕布派人携带黄金前往河内买马，途中被刘备的士兵劫掠。吕布大怒，当即派遣中郎将高顺与北地太守张辽率军攻打刘备。曹操虽派夏侯惇率军救援，却被高顺等人击败。

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